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(S)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine

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  • Commodity number:SR19030045
  • Goods number:SR19030045-5g
  • Brand:Hanhong
  • Income integral:11
  • Abbreviation: (S)-2-Methyl-CBS-oxazaborolidine
  • CAS: 112022-81-8
  • MF: C18H20BNO
  • Synonyms: (R)-Me-CBS Catalyst, (R)-5,5-Diphenyl-2-methyl-3,4-propano-1,3,2-oxazaborolidine (R)-3,3-Diphenyl-1-methyltetrahydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c][1,3,2] oxazaborole
  • MW: 277.17
  • Promotion: Featured
  • Original price: ¥116.00-¥1399.00
  • Present price: ¥116.00-¥3000.00
Freight number Package Original price Present price Order quantity Stock describe
SR19030045-5g 5g ¥1399.00 ¥450.00
5 deliver goods within 1-2 days
SR19030045-1g 1g ¥116.00 ¥116.00
6 deliver goods within 1-2 days
SR19030045-25g 25g ¥116.00 ¥980.00
6 deliver goods within 1-2 days
SR19030045-100g 100g ¥116.00 ¥3000.00
6 deliver goods within 1-2 days
 

Parameters

Properties
Properties熔点 85-95℃ 相对密度 0.95 g/mL 在 25 °C 熔点 85-95 °C(lit.) 起始沸点和沸程111 °C 密度 0.95 g/mL at 25 °C 折射率 68 ° (C=1, MeOH) 闪点 40 °F 储存条件 2-8°C
Specification And Standard
Production And Usage
Production process它是CBS类催化剂的一种。该类催化剂能在硼烷四氢呋喃作用下将前手性酮以高立体选择性还原成相应的手性仲醇。由于2-甲基-CBS-恶唑硼烷在空气和湿气中有相对较好的稳定性而被人们广泛应用。
ApplicationS.Istuno 课题组于1981年首先报道了化学计量的手性胺醇和硼烷四氢呋喃复合物(BH3·THF)的混合物能将前手性的酮以高对映选择性、高收率的转化为相应的手性仲醇。几年后E.J.Corey(1990年诺贝尔化学奖得主)课题组报道了手性醇胺和硼烷(BH3)作用生成手性恶唑硼烷,硼烷四氢呋喃复合物(BH3·THF)在手性恶唑硼烷催化下能高对映选择性、高收率的将前手性酮还原,这种在手性恶唑硼烷催化下将酮不对称还原的反应称为:Corey-Bakshi-Shibata reduction或CBS还原。 Corey课题组还报道了甲基取代的手性恶唑硼烷(B-Me)相对于最初的B-H类似物(对空气和水极其敏感)更稳定且更容易制备。 Me-CBS催化剂的优点:1)容易制备;2)对空气和水相对较稳定;3)反应时间短;4)立体选择性高;5)收 率高;6)易于回收;7)易于预测产物绝对构型。 可以高立体选择性、高收率的还原酮,广泛应用于前手性酮的不对称还原反应,还适用于手性合成α-羟基酸、α-氨基酸、C2对称二茂铁二醇、炔丙基乙醇。此外,在前列腺素E1、dysidiolide、冈田酸全合成中均用到了(R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷催化的还原反应。
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Update2018-7-10wf